C'est monsieur Tommy Hilfiger, né d'une famille d'origine irlandaise, qui fonda la marque de même nom en 1984, dans la ville de New York. Il s'est très tôt lancé dans le monde des affaires, dans le but de trouver sa voie le plus rapidement possible. Tommy Hilfiger achetait des pantalons et des vêtements jeans pour homme et les revendait dans une boutique de sa ville natale Almira, située dans l'état de New York. Il les avait préalablement modifiés. C'est ainsi qu'il démarra sa vie professionnelle. Le jeune homme fait preuve d'un savoir indéniable dans la création de vêtements, lorsqu'il fabriquait ses propres modèles pour les vendre dans ses boutiques. Il traversera cependant une période assez difficile, mais ne baisse pas les bras. Lors de la création de sa société, il lançait sa première ligne de vêtements pour homme. Son talent lui permet d'être désigné « Designer Homme de l'Année » en 1995. Il ne s'arrête pas à une seule catégorie de produits et lancera des lignes pour femmes et enfants.
La marque sera également connue pour ses chaussures, ses divers accessoires (montres, sacs, chapeaux...), ou encore ses vêtements haut de gamme (ligne « H by Tommy Hilfiger). Elle est de même célèbre pour son polo, l'un de ses produits phares et disponibles sous différents modèles. La griffe possède de nombreuses boutiques en nom propre, mais ses produits sont aussi distribués par d'autres enseignes ou dans des points de vente répartis dans de nombreux pays, outre les sites de vente en ligne.